Первые упоминания об Окуловке датируются летописями от 1495-го года, а археологические раскопки показали, что древние русичи стали селиться на этих территориях уже в третьем тысячелетии до нашей эры. Здешние места стали оплотом для монастырей. Некоторые из деревянных церквей, построенных в семнадцатом веке, дошли до наших дней. Поэтому город смело может отмечать пятисотлетний юбилей, хотя официально он образован в 1965 году.
Население Окуловки не превышает одиннадцати тысяч человек, но это не мешает городу делать свой весомый вклад в экономическое развитие России. Боровенковская гидроэлектростанция, построенная в начале двадцатого века, снабжает электроэнергией свыше ста двадцати окружных населенных пунктов. Экономический потенциал города определяется двадцатью промышленными предприятиями. Культурному развитию населения способствует наличие музыкальных школ, библиотек, домов культуры
.